二十一岁富家千金陈小佳生日当天全家为其庆生，但是她却心系原本不该迟到的付春生，春生带着他的女友梅梅来到了生日宴，春生只当小佳是亲妹妹般的存在，父亲的生意伙伴有德带来了生日蛋糕却被气跑的小佳撞塌了，梅梅看到蛋糕恶心想吐，大家心想她可能怀有身孕，梅梅是他的大学同学，是春生先追求的她。有德觉得小佳很真性情，敢爱敢恨，对她倒是颇有好感。小佳有天买完春生哥爱吃的饺子和汤想给他送去吃，恰遇一女的想偷前面博爱医院的妇科医生王江的钱包未果被人误会偷摸那女的手，小佳挺身帮忙解释，就这样认识了。"/&
时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
